Como lo propone la autora del libro The Madonna Connection (1993), Cathy Schwichtenberg: «Parece no haber un sentido de una auténtica Madonna detrás de todos esos cambios de imagen, camiseta real madrid y ciertamente no está buscando ningún tipo de estética visionaria». Los cambios de estilo y vestuario también ha sido un punto que llamó el interés de sus detractores. Sin embargo, con este continuo desafío de lo convencional, «queda obligada a un cambio perpetuo, que irónicamente, la hace, por la vía negativa, igualmente esclava de ellos».
